208年(建安十三年),曹操揮師南下,劉表病死,劉琮投降。劉備得知后南逃,數(shù)十萬(wàn)百姓相隨,曹操派遣曹純率領(lǐng)虎豹騎急追一日一夜,于當(dāng)陽(yáng)長(zhǎng)坂追到劉備,劉備軍被擊潰,只率領(lǐng)諸葛亮、張飛、趙云等數(shù)十騎逃走,曹操大獲人馬輜重。
慌亂間又不見(jiàn)了趙云,劉備乃派張飛去斷后,張飛召集二十余騎立于當(dāng)陽(yáng)橋上,曹軍大眾至,張飛據(jù)水?dāng)鄻颍瑢?duì)著曹軍大喊:“我就是張益德,可以來(lái)決一死戰(zhàn)!”曹操軍都害怕張飛的勇猛,雖然看見(jiàn)張飛人少,但也沒(méi)有人敢上,劉備軍因此獲安,而后趙云又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪,與劉備匯合,此時(shí)關(guān)羽從水道前來(lái)接援,張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰(zhàn)后,劉備將張飛借給周瑜攻打南郡,圍攻一年后,南郡守將曹仁潰逃。劉備占領(lǐng)荊州后任命張飛為宜都太守、征虜將軍,封新亭侯,后轉(zhuǎn)到南郡。
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